Processo de isomerização e de hidratação do β-cariofileno catalisado por heteropoliácido.

Abstract

Neste trabalho foi desenvolvido um processo catalítico homogêneo via reação de isomerização e hidratação para a valorização do composto sesquiterpênico, β-cariofileno, empregando catalisadores heteropoliácidos (HPAs) comerciais da série de Keggin, particularmente, H3PW12O40·xH2O (ácido fosfotúngstico, HPW), H3PMo12O40·xH2O (ácido fosfomolíbdico, HPMo) e H4SiW12O40·xH2O (ácido silicotúngstico, HSiW). O processo de transformação do β-cariofileno, um dos sesquiterpênicos mais abundantes na natureza, foi realizado em meio ácido sob condições brandas de reação na presença de solventes cetônicos, acetona e butanona. Os principais produtos obtidos no processo foram o (-)-cloveno (via reação de isomerização) e os álcoois sesquiterpênicos, β-cariolanol e β-clovanol (via reação de hidratação). A quantidade de água de hidratação presente nos solventes cetônicos (acetona ou butanona), bem como nos catalisadores comerciais empregados foi suficiente para a formação dos compostos β-cariolanol e β-clovanol, sem a necessidade de adição de água extra ao sistema catalítico. Os experimentos em condições otimizadas empregando HPW, HSiW e HPMo em solução de butanona e acetona apresentaram perfis reacionais similares e também, melhor desempenho catalítico em comparação ao catalisador ácido convencional, H2SO4, obtendo rendimento total em torno de 70-80% para os três produtos principais. Os produtos obtidos apresentam aplicação nas indústrias farmacêuticas e de perfumaria e apresentam valor comercial expressivamente superior ao do β-cariofileno. Até o presente momento, não existem relatos de estudos empregando catalisadores a base de heteropoliácido para o desenvolvimento de um processo de transformação do β-cariofileno envolvendo reações de hidratação e isomerização realizadas de modo simultâneo, sendo inédita a aplicação do HPW, HPMo e HSiW no desenvolvimento do processo aqui descrito.