Obtenção de pinol a partir da isomerização do óxido de alfa pineno utilizando catalisador à base de heteropoliácido, o sal de césio Cs2,5H0,5PW12O40.

Abstract

O sal de heteropoliácido Cs2,5 H0,5PW12O40 (CSPW) foi utilizado como catalisador no desenvolvimento de um processo heterogêneo de isomerização do óxido de alfa-pineno realizado em acetona. O desenvolvimento de um processo seletivo de isomerização do óxido de alfa-pineno é uma tarefa bastante desafiadora devido à alta reatividade deste substrato. A maior parte dos processos desenvolvidos a partir dessa reação leva à obtenção de aldeído canfolênico como produto principal associado à formação de uma mistura de isômeros. Neste processo foi obtido como produto principal o composto pinol com uma seletividade de 50% a uma completa conversão do substrato. Nas condições otimizadas, o único sub-produto obtido com seletividade relevante foi o aldeído canfolênico. De modo que, a melhor seletividade conjunta alcançada para pinol e aldeído canfolênico foi equivalente a 70%. O produto pinol é um éter que possui o fragmento oxabiciclo-octeno o que possibilita associá-lo aos compostos que apresentam propriedades organolépticas interessantes, os quais podem ser aplicados em compostos de química fina. Além disso, é conhecido que compostos contendo este fragmento são aplicados como herbicidas e transportadores de drogas. O aldeído canfolênico por sua vez é um importante intermediário para a produção de fragrâncias de sândalo conhecidas e já comercializadas. Na literatura não há relatos de obtenção seletiva de pinol por meio de processos heterogêneos envolvendo a reação de isomerização de óxido de α-pineno. Não existem ainda, relatos de estudos empregando catalisadores a base de sal de heteropoliácido para esta finalidade. O que torna inédita a aplicação do sal CsPW na reação proposta.