DEFAR - Departamento de Farmácia
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Resultados da Pesquisa
Item Structural determination of 3beta-stearyloxy-urs-12-ene from Maytenus salicifolia by 1D and 2D NMR and quantitative 13C NMR spectroscopy.(2006) Miranda, Roqueline Rodrigues Silva de; Silva, Gracia Divina de Fátima ; Duarte, Lucienir Pains; Fortes, Isabel Cristina Pereira; Vieira Filho, Sidney AugustoSix pentacyclic triterpenoids, 3b-stearyloxy-urs-12-ene (1), friedelin (2), 3b-friedelinol (3), a-amyrin (4), b-amyrin (5), and lupeol (6), have been isolated from the hexane extract of Maytenus salicifolia Reissek (Celastraceae) leaves. The molecular and structural formula as well as the stereochemistry of a new pentacyclic triterpene (1) were determined using data obtained from 1H and 13C NMR spectra, DEPT135 and by 2D HSQC, HMBC, COSY and NOESY experiments. The molecular formula C48H84O2 was established using quantitative 13C NMR, and the molecular weight (692 Da) was confirmed by elemental analysis and mass spectrometry (GC-MS).Item Constituents of fruit pulp of Maytenus salicifolia and complete 1D/2D NMR data of 3beta-hydroxy-D-B-friedo-olean-5-ene.(2010) Valladão, Frederico Nunes; Miranda, Roqueline Rodrigues Silva de; Oliveira, Gabriela Soares de; Silva, Grácia Divina de Fátima; Duarte, Lucienir Pains; Vieira Filho, Sidney AugustoA mixture of long-chain hydrocarbons constituted by nonacosane (29C, 7.5%), hentriacontane (31C, 48.3%), and tritriacontane (33C, 30.1%), the ester 1 -acetyloxymethylpentacosa-20 -enyl 10-hydroxydecanoate (2), -amyrin (3), friedelin (4), and lupeol (5), and 3 -hydroxy-D:B-friedo-olean-5-ene (6) were identified as constituents of fruits of Maytenus salicifolia Reissek (Celastraceae). The structural formula and the stereochemistry of compound 6 were established by the data obtained through 1H and 13C NMR spectroscopy, including DEPT-135 and 2D (HMQC, HMBC, and NOESY) experiments. By analysis of the spectral data, it was possible to correct seven chemical shift assignments of compound 6, which were erroneous attributed and published in the scientific literature.Item Stereochemistry of 16α-hydroxyfriedelin and 3-oxo-16-methylfriedel-16-ene established by 2D NMR spectroscopy.(2009) Duarte, Lucienir Pains; Miranda, Roqueline Rodrigues Silva de; Rodrigues, Salomão Bento Vasconcelos; Silva, Grácia Divina de Fátima; Vieira Filho, Sidney Augusto; Knupp, Vagner FernandesFriedelin (1), 3β-friedelinol (2), 28-hydroxyfriedelin (3), 16α-hydroxyfriedelin (4), 30-hydroxyfriedelin (5) and 16α,28-dihydroxyfriedelin (6) were isolated through fractionation of the hexane extract obtained from branches of Salacia elliptica. After a week in CDCl3 solution, 16α-hydroxyfriedelin (4) reacted turning into 3-oxo-16- methylfriedel-16-ene (7). This is the first report of a dehydration followed by a Nametkin rearrangement of a pentacyclic triterpene in CDCl3 solution occurring in the NMR tube. These seven pentacyclic triterpenes was identified through NMR spectroscopy and the stereochemistry of compound 4 and 7 was established by 2D NMR (NOESY) spectroscopy and mass spectrometry (GC-MS). It is also the first time that all the 13C-NMR and 2D NMR spectral data are reported for compounds 4 and 7.Item Four Brazilian Maytenus salicifolia Reissek (Celastraceae) groups studied by TLC and UV/Vis spectrophotometry.(2009) Valladão, Frederico Nunes; Miranda, Roqueline Rodrigues Silva de; Vale, Fernando Henrique Aguiar; Valladao, Sara Araujo; Silva, Grácia Divina de Fátima; Duarte, Lucienir Pains; Okano, Rita Maria de Carvalho; Messias, Maria Cristina Teixeira Braga; Vieira Filho, Sidney AugustoA grande variedade de angiospermas apontou a necessidade do desenvolvimento de sistemas de classificação botânica apoiada pela fitoquímica, bioquímica e outras. Recentemente, técnicas de análise utilizadas para o isolamento e caracterização de metabólitos secundários vêm sendo empregadas como métodos auxiliares rápidos e eficientes para identificação e classificação de espécies vegetais. M. salicifolia é popularmente conhecida no Brasil, como “cafezinho”. O chá obtido a partir de folhas frescas é usado topicamente para aliviar pruridos e sintomas alergiformes. Este trabalho apresenta a utilização do CCD em sílica gel e espectrofotometria no UV / Vis como métodos auxiliares na identificação botânica de M. salicifolia. Os resultados demonstraram que este processo pode ser usado na diferenciação de plantas do mesmo gênero, assim como detectar variações químicas entre indivíduos de uma mesma espécie.Item Evaluation of antibacterial activity of “Mangabarana” Austroplenckia populnea Reissek (Celastraceae).(2009) Miranda, Roqueline Rodrigues Silva de; Duarte, Lucienir Pains; Silva, Grácia Divina de Fátima; Vieira Filho, Sidney Augusto; Carvalho, Paulo Blaya de; Messas, Ana CristinaAustroplenckia populnea (Mangabarana) é popularmente utilizada em Minas Gerais, Brasil, para o tratamento de disenterias. A ela também são atribuídas propriedades antitumoral e antiúlcera. Extratos de partes desta planta obtidos com solventes de diferentes polaridades e triterpenos pentacíclicos (TTPCs) isolados destes, por métodos fitoquímicos foram submetidos a testes de atividade antibacteriana. Os resultados mostraram a existência desta atividade e abriram perspectivas para a continuidade dos estudos com outros compostos orgânicos isolados desta planta.