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Biflavonoids and a glucopyranoside derivative from Ouratea semiserrata.
(2002) Velandia, Javier Rincon; Carvalho, Mário Geraldo de; Braz Filho, Raimundo; Werle, Alceni Augusta
Two new biflavonoids, 5-hydroxy-7-methoxyflavone-(4 →O→8 )-4 ,5 ,7 -trihydroxyflavone and 5-hydroxy- 7-methoxyflavone-(4 →O→8 )-5 ,7 -dihydroxy-4 -methoxyflavone, and the glucopyranoside derivative, 1-O-(4-hydroxyphenyl)-6-O-(4-hydroxybenzoyl)- -D-glucopyranoside, as well as the known biflavones lanaraflavone, amentoflavone and podocarpusflavone, the triterpenes lupeol and friedelin, the lignans eudesmin and epieudesmin, the flavonol glycoside rutin, the steroids -sitosterol, stigmasterol, 3 - O- -D-glucopyranosylsitosterol, 7-oxostigmast-5-en-3 -ol and 7-oxostigmasta-5,22-dien-3 -ol, the carbohydrates - and -glucopyranose and 1-O-(4-hydroxybenzoyl)- -D-glucopyranoside, and the norsesquiterpene 6,9-dihydroxymegastigma-4,7-dien-3-one, have been isolated from leaves and branches of Ouratea semiserrata. The structures of these compounds were established from spectral data, including twodimensional NMR experiments and mass spectra.
Chemical constituents from Luxemburgia nobilis (EICHL).
(2000) Carvalho, Mário Geraldo de; Oliveira, Marcia Cristina Campos de; Werle, Alceni Augusta
O fracionamento cromatográfico do extrato hexânico dos galhos de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae) forneceu sitosterol, estigmasterol, ácido betulínico, os ácidos graxos hexadecanóico, tetraeicosanóico, hexaeicosanóico e linoleico, 14-metilpentadecanoato de metila, óxido de 13- epimanoíla, o depsídeo atranorina (1), e dois triglicerídeos novos (2 e 3). As estruturas das substâncias isoladas foram determinadas através da análise dos dados espectroscópicos de I.V., massas e RMN de 1H e de 13C incluindo comparação com dados da literatura. A análise do espectro de massas (FAB-MS) dos éteres tiometílicos (4 e 5) foi usada para definir as estruturas dos triglicerídeos.
Luxenchalcone, a new bichalcone and other constituents from Luxemburgia octandra.
(2004) Carvalho, Mário Geraldo de; Alves, Cássia Cristina Fernandes; Silva, Kedma Grazielle Souza da; Eberlin, Marcos Nogueira; Werle, Alceni Augusta
O fracionamento cromatográfico dos extratos de folhas e galhos de Luxemburgia octandra (Ochnaceae) resultou no isolamento de: isoliquiritigenina, 3’-hidroxiisoliquiritigenina, b-sitosterol, estigmasterol, lupeol, ácido betulínico, o biflavonóide, 4’,5,7-triidroxiflavona-(3’O4’”)-5”,7”- diidroxiflavanona e uma nova bichalcona, 4,2’,4’-triidroxichalcona-(3O4”)-2’”,4’”- diidroxichalcona (luxenchalcona). As estruturas desses compostos foram estabelecidas com base na análise dos dados espectrométricos de IV, EM e RMN incluindo experimentos 2D das substâncias naturais e do derivado metilado da luxenchalcona.
Metabólitos especiais isolados de Laseguea erecta (Apocynaceae).
(2006) Carvalho, Mário Geraldo de; Alves, Cássia Cristina Fernandes; Werle, Alceni Augusta; Braz Filho, Raimundo
Do caule de Laseguea erecta foram isolados o lupeol, a cumarina escopoletina, o lignóide pinoresinol e o glicosil-cardenoídeo, 􀁄-L-tevetosil-digitoxigenina. As estruturas foram identifi cadas com o uso de técnicas espectroscópicas de IV, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D, espectroscopia de massas e comparação com dados da literatura.
New biflavonoid and other constituents from luxemburgia nobilis (EICHL).
(2002) Oliveira, Marcia Cristina Campos de; Carvalho, Mário Geraldo de; Silva, Cleber José da; Werle, Alceni Augusta
O fracionamento cromatográfico dos extratos orgânicos das folhas e galhos de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae) forneceu o sitosterol, sitosterol-3-O- βD-glicopiranosil, friedelina, friedelinol, a mistura dos triterpenos lupeol, α-amirina e β -amirina, rutina, epicatequina, uma mistura de duas chalconas, isoliquiritigenina e 3’-hidróxiisoliquiritigenina, duas biflavonas conhecidas, amentoflavona e robustaflavona além de uma biflavona nova, 5,7,4’-triidróxiflavona-(3’-O-4”’)-5”,7”-diidróxiflavanona. As estruturas foram definidas através dos dados espectrométricos incluindo experimentos bidimensionais de RMN das substâncias naturais e dos derivados metilados e acetilados da biflavona nova.
Proposed active constituents of Dipladenia martiana.
(2001) Carvalho, Mário Geraldo de; Cranchi, Daniela Carvalho; Kingston, David G. I.; Werle, Alceni Augusta
3 -O- -D-glucopyranosylsitosterol, pomolic acid, ursolic acid, epicatechin, kaempferol, kaempferol-3-O- -D-glucopyranoside (astragalin), quercetin-7-O- -D-glucopyranoside, quercetin-7-O- -D-galactopyranoside and quebrachitol were isolated by chromatographic fractionation of the methanol extract from the aerial parts of Dipladenia martiana (Apocynaceae). The hexane extract yielded lupeol and sitostenone. These compounds are likely to be responsible for the therapeutic effects.
The complete assignment of 1H- and 13C-NMR of prenylated xanthones from Tovomita spp. (Guttiferae).
(1997) Nagem, Tanus Jorge; Werle, Alceni Augusta; Carvalho, Mário Geraldo de; Mesquita, Antônio Augusto Lins
A 1,6-dihidroxy-5-(3-metilbut-2-enil)-6’,6’-dimetil-pirano(2’,3’;7,8)- 6”,6”- dimetilpirano (2”,3”;3,2)xantona e a 1,3,6-trihidroxi-6’,6’-dimetil-pirano(2’,3’;7,8)-2,5- di-(3-metilbut-2-enil)xantona tiveram seus deslocamentos químicos de hidrogênio e carbono-13 atribuídos de forma inequívoca, com base nas informações obtidas através dos espectros de RMN de 1H[1D e 2D(1H-1H-COSY) e de correlação heteronuclear 1H-13C-COSY[nJCH(n = 1, 2 e 3)]. Estes da dos ainda foram confirmados utilizando-se a técnica de NOE diferencial. The 1H-and 13C-NMR spec tral data of 1,6-dihydroxy-5-(3-methylbut-2- enyl)-6’,6’-dimethyl-pyrano(2’,3’;7,8)-6”,6”-dimethyl-pyrano(2”,3”;3,2)xanthone and 1,3,6-trihydroxy-6’,6’-dimethyl-pirano(2’,3’;7,8)-2,5-di-(3-methylbut-2-enyl)xanthone have been un am big u ously as signed by the anal y sis of homonuclear (1H-1H-COSY) and heteronuclear [1H-13C-COSY: mod ulated with 1JCH and nJCH (n = 2 and 3, COLOC)] shift-correlated and NOE dif ference spectra.